- 投稿日：2026/03/28
- 更新日：2026/03/28
私はWebライターを始めてから、たくさんの失敗を経験してきました。
何から始めればよいのか分からずに迷った時期もあれば、低単価案件に苦しんだこともあります。案件が取れずに落ち込んだことや、納期を忘れて信頼を失ったこともありました。今振り返っても、決して順調なスタートだったとは言えません。
ただ、成功談だけを語るよりも、こうした失敗談を正直にお伝えするほうが、これからWebライターを始める方にとって参考になるのではないかと思っています。
この記事では、私が実際に経験した失敗と、学んだことを紹介します。少しでも「自分だけじゃない」と感じてもらえたらうれしいです。
Webライターを始めたばかりの頃は、何も分からず手探りだった
Webライターを始めたばかりの頃は、何をすればよいのか本当に分かりませんでした。クラウドソーシングに登録すべきか、まずはブログを書くべきか、それとも勉強を優先すべきか、判断できずに迷い続けていたのを覚えています。
そこで私は、リベチャットやスキルマーケットをひたすら見て回り、今の自分に必要な学びを探しました。そうして出会えたのが、リベの方のスキルマーケットです。
1か月間みっちり教えていただき、記事の考え方や書き方の基礎を学べたことは、今でも大きな財産になっています。何も分からない状態だったからこそ、最初に誰かから学ぶ大切さを実感しました。
初案件は6記事で1,200円｜時給10円レベルの低単価案件だった
私の初案件は、婚活ブログを6記事書いて1,200円という仕事でした。当時は実績がほしい気持ちが強く、「まずは仕事を受けることが大事だ」と思っていたため、報酬の低さを深く考えずに引き受けました。
実際に取り組んでみると、構成を考え、文章を書き、修正にも対応するため、かなりの時間がかかります。
時給に換算すれば、10円ほどだったと思います😢
ただ、フィードバック付きだった点は非常に勉強になりました。お金を稼ぐ感覚はほとんど得られませんでしたが、仕事として文章を書く厳しさと、低単価案件の現実を知れた経験だったと感じています。
Webライターを始めてから3か月、案件を1件も獲得できなかった
Webライターを始めてからの3か月は、本当に苦しい時期でした。70件近く応募しても採用されず、テストライティングも3件連続で不合格。ようやく返事が来たと思ったら、仕事ではなくスクール勧誘だったこともあり、かなり気持ちが落ち込みました。
自分へのふがいなさで、くやしくて涙が出たり、あきらめようとしたことも何度もあります。
当時は「Webライターのお仕事は自分には向いていないのでは」と何度も思いましたが、今振り返ると応募数も決して多くはなく、覚悟もまだ十分ではありませんでした。
待っているだけでは案件は取れず、自分から行動量を増やす必要がありました。それでも、ここで諦めなかったことが今につながっています。結果は出なくても、続ける気持ちだけは失わないようにしていました。
納期忘れで信頼を失い、メンターから指導終了を告げられた
チャットで知り合った方に、私からお願いして記事指導をしていただいたことがあります。最初は自己紹介ブログや、自分の得意分野を活かした婚活ブログを書き、添削してもらう予定でした。
しかし、私はその約束した納期を守れませんでした。しかも、連絡も入れないままです。今思えば、「リベの方だから少し甘えても大丈夫だろう」と、どこかで油断していたのだと思います。
当然ながら信頼は失われ、指導も終了になりました。今振り返っても、私にとって非常に大きな失敗だったと思います。書く力より先に、人としての基本を守れなければ仕事は続かないと痛感しました。
後日フェスで再会した際、お詫びし許していただけたことは心から良かったと思っています。温かい言葉もかけていただき、本当に救われた気分でした。
同時に私の強い戒めになり、以後二度と納期に遅れることはなくなり、現在のクライアントとは緊急時、相談時はコミュニケーションを早めに取ることを徹底しています。
厳しいフィードバックをくれるクライアントとの出会いが転機になった
私のWebライター人生が大きく変わったのは、去年4月に金融記事の募集案件へ応募したときです。FP2級を持っていたこともあり、無事に採用していただけました。そのクライアントは決して甘い方ではなく、フィードバックもかなり厳しめでした。
「やすもちさんのFBに10時間費やしました」と言われたときは申し訳ない気持ちでいっぱいでした。
ただ、厳しいだけではなく、必ず温かい言葉もかけてくださり、定期的なミーティングまで開いてくださいました。お金をいただきながら、ここまで丁寧に指導してもらえるのかと驚いたほどです。それまでの私は、書ければよいと思っていた部分がありました。
このクライアントとの出会いを通じて、読者目線で考える、根拠を持って書く、そして改善を積み重ねることの大切さを学びました。
私もこのクライアントのようなディレクターになる！
そう思わせてくれた方です。今では、「文章力上がってきましたね！今なら1記事追加で任せられます」と言っていただけました。
涙が出るほどうれしかったです。本当にWebライターを続けて良かったと思った瞬間でした。絶対に良い記事を書いて恩返しする！という気持ちを常に持っています。
失敗しても続けたことで、Webライター収益は右肩上がりになった
これまで振り返ると、私は本当にたくさん失敗してきました。低単価案件、案件が取れない時期、納期忘れによる信頼喪失など、途中で辞めてもおかしくない出来事はいくつもありました。
それでも続けてこられたのは、「ここで終わりたくない」という思いがあったからです。うまくいかない時期も、少しずつ改善を重ねながら前に進んだ結果、収益はゆっくりではあるものの右肩上がりになってきました。
歩みは決して速くありませんが、月5万円を目指して今も奮闘中です。さらに来年春までに月10万円を達成し、将来的にはフェスのメインステージに登壇することを目標にしています。失敗しても、続けることで見える景色は変わると実感しています。
まとめ：あきらめなければ道は開ける！
Webライターを続ける中で、つらいことや苦しいことは本当にたくさんありました。思うように案件が取れない時期もあれば、自分の未熟さに落ち込むこともありました。
それでも、将来サイドFIREを実現したいという目標があったからこそ、絶対にあきらめないという強い気持ちで取り組んできました。
その結果、歩みはゆっくりでも少しずつ成果が出るようになり、以前より前に進めている実感があります。失敗ばかりの道のりでしたが、続けてきたからこそ見えた景色もありました。
この記事が、これからWebライターを始める方や、今うまくいかずに悩んでいる方にとって少しでも参考になり、勇気につながればうれしいです。
