- 投稿日：2026/04/09
- 更新日：2026/04/10
1. はじめに
こんにちは❗ Naoです。フリーランスのFPとITコンサルをやっています✨️
突然ですが、こんな悩みはないですか？
🌀 毎月マネーフォワードに領収書を手動でアップロードしている
🌀 ファイルをドラッグ＆ドロップするのが、地味に面倒くさい
🌀 月末になると溜まっていて、まとめてやるのが億劫
そんな方のために、クロコちゃん（Claude Code / Cowork）に指示するだけで自動アップロードできる仕組みをご紹介します。
✅️ 難しい設定はクロコちゃんが全部やってくれます
✅️ 設定が終わったら「マネフォにアップロードして」と言うだけで動きます
✅️ フリーランスの経理作業が大幅に時短できます
読むのが面倒な方は、クロコちゃんにこの記事を見せれば設定してくれますよ👍️
2. 完成形のイメージ
設定が終わると、こんな使い方ができます。
🧑🏻「毎月1日に、先月分の領収書をクラウドBoxにアップロードして」
クロコちゃんが自動でブラウザを操作し、月に１回マネーフォワードクラウドBoxにファイルを登録してくれます。
⭕ クロコちゃんが自動でやること
- 指定フォルダの領収書ファイルを検出
- 授受区分・書類種別・電子帳簿保存法の設定を入力
- ファイルをアップロード
- アップロード済みのファイルを削除または移動（オプションで変更可）
💡ワンポイント💡
「クロコちゃんが自動でブラウザを操作する」ために、裏側ではPlaywrightというツールを使っています。ただし、皆さんがPlaywrightを直接触ることはありません。クロコちゃんが全部やってくれます😊
3. 設定（クロコちゃんへの指示）
設定はクロコちゃんへの指示をコピペするだけです。
✅️① スクリプトを作ってもらう
クロコちゃんに以下をコピペして送ってください。
---------------------------------------------------------------------
Playwrightをインストールして、マネーフォワードクラウドBoxに領収書を自動アップロードするPythonスクリプトを作成してください。
【仕様】
- 領収書フォルダ: （XXXXX領収書の保存先XXXXX）
- アップロード先: https://box.moneyforward.com/upload
- 設定: 授受区分=受領、書類種別=領収書、電子帳簿保存法=対象
- アップロード後にローカルファイルを削除する
- ログイン状態を保持する（永続セッション）
- --headed オプションでブラウザを表示できるようにする
- 授受区分・書類種別などのセレクタは、実際にページを開いてHTMLを取得し、自分で調べてスクリプトに組み込んでください
---------------------------------------------------------------------
すると、クロコちゃんがPlaywrightのインストールからスクリプトの作成・保存まで全部やってくれます。
何か聞き返されたら、この記事を読ませてあげてくださいね。
✅️② 実際に動かして確認する
スクリプトができたら、クロコちゃんに動かしてもらって実際にアップロードされるか確認します。
🧑🏻「作ったスクリプトを動かして、領収書をアップロードしてみて」
うまくいかない場合は、エラーメッセージや状況をそのままクロコちゃんに伝えてください。
🧑🏻「〇〇というエラーが出た。直して」
クロコちゃんが原因を調べて修正してくれます。
諦めずにやってもらいましょう😊
✅️③ スキルとして登録してもらう
アップロードが成功したら、スキルとして登録しておきましょう。
クロコちゃんに指示してください。
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マネフォクラウドへのアップロード作業をスキル化しておいて
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これだけです❗
次回から「アップロードして」と言うだけで動くように、クロコちゃんが自動で設定してくれます。
4. 毎月の使い方
セットアップ完了後は、クロコちゃんへの一言で動きます。
毎回指示したい場合↓
🧑🏻「先月分の領収書をクラウドBoxにアップロードして」
自動でやってほしい場合↓
👩🏻🦱「毎月1日に、先月分の領収書を自動でクラウドBoxにアップロードして」
💡ワンポイント💡
しばらく使っていないとログインセッションが切れることがあります。
その場合はクロコちゃんが自動で気づいて「ブラウザを開きます」と教えてくれるので、そのままログインするだけでOKです。賢い！
5. うまくいかなかったアプローチ（参考）
ちゃんと動くものができるまで、いくつかの方法を試して失敗しました😅
同じ道をたどらなくて済むように参考にしてください。
❌ アプローチ①：クロコちゃんに画面を直接クリックさせる
最初に試したのは、クロコちゃんにブラウザの画面を見せて、アップロードボタンをクリックさせる方法です（Computer Useという機能）。
🧑🏻「アップロードボタンを押して」
→ Chromeブラウザはセキュリティの都合で「読み取り専用」扱いになっているため、クリックがブロックされてしまいます。画面は見えているのに操作できないという状況でした🫣
❌ アプローチ②：ローカルサーバーを使ってファイルを注入する
次に試したのは、ローカルにHTTPサーバーを立てて、JavaScriptでファイルを無理やり渡す方法です。
技術的には動いたのですが、
🌀 セットアップ手順が複雑でわかりにくい
🌀 実行のたびにサーバーを起動する必要がある
🌀 エラーが起きたときの原因特定が難しい
ということで、毎月使い続けるには向いていないと判断しました💦
❌ アプローチ③：ファイル選択ダイアログを操作する
「アップロード」ボタンを押すとファイル選択ダイアログが開きます。ここにファイルを渡せばいいはず……と思ったのですが、
🌀 このダイアログはOSレベルで動くため、ブラウザ操作ツールからは見えない
🌀 クロコちゃんからは「ダイアログが存在しない」ように見えてしまう
ということで、このアプローチも断念しました😭
✅️ 最終的にうまくいった理由
Playwrightには、OSのダイアログを一切開かずにファイルをアップロードできる機能があります。これなら①②③の問題がすべて解決します。
クロコちゃんに「どうすれば動く？」と聞きながら試行錯誤して、たどり着いた方法です😊
6. おわりに
いかがでしたでしょうか？
⭕️ 毎月のアップロード作業が数秒で終わるようになった
⭕️ クロコちゃんに一言言うだけで動くようになった
⭕️ 失敗アプローチを踏まずに最短でセットアップできた
という効果が得られていればと思います😊
本記事が、皆様のAI活用の参考になれば嬉しいです！
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